Nach einer Schweigeminute für Hans-Joachim „Jochen“ Lesching, Vorstandsmitglied und Ehrenmitglied des Vereins und Mitbegründer der Union-Stiftung, rollte der Ball im Stadion An der Alten Försterei. Doch der Pokalabend brauchte ein paar Minuten, um in Gang zu kommen. Die erste nennenswerte Chance hatte Andrej Ilić in der 7. Minute, als er den Ball nach einer Ecke von Kapitän Christopher Trimmel per Kopf köpfte, sein Schuss jedoch etwas zu hoch war. Kurz darauf hatte auch Danilho Doekhi eine Chance: Nach einer weiteren Flanke von Trimmel feuerte der Innenverteidiger einen Volleyschuss ab, doch auch sein Schuss gelangte nicht ins Tor.
Sein Abwehrkollege Leopold Querfeld machte es nur wenige Augenblicke später besser: Nach einem Freistoß von Tim Skarke in der rechten Feldhälfte schlug Trimmel den Ball präzise in den Strafraum. Dort stieg Querfeld am höchsten und köpfte mustergültig zur 1:0-Führung ein (11.). Nach einem schnellen Wechsel hatte Ilyas Ansah die Möglichkeit, seinen Vorsprung auszubauen. DSC-Torwart Jonas Kersken stand jedoch lange aus spitzem Winkel und parierte den Schuss mit dem Fuß (18.).
In der Folge versuchten die Gäste aus Ostwestfalen die Kontrolle über das Spiel zu übernehmen, während Union es schaffte, Tempo aus dem Spiel zu nehmen und den Ball zeitweise sicher in den eigenen Reihen zu halten (25.). Doch dann kam in der 27. Minute fast aus dem Nichts der Ausgleich: Eine zunächst missglückte Hereingabe der Arminia wurde per Hacke an den zweiten Pfosten verlängert, wo Monju Momuluh sich im Kopfballduell durchsetzte und über den auftauchenden Frederik Rönnow hinweg zum 1:1 köpfte.
Knapp zehn Minuten vor Ende der ersten Halbzeit hatte der Zweitligist plötzlich die große Chance zur Führung: Nach einem DSC-Standard rutschte der Ball zu Noah Joel Sarenren Bazee durch, der jedoch durch einen Sturz keinen sauberen Abschluss erzielen konnte und das Tor nur knapp verfehlte (33.). Kurz darauf ging Union erneut nach vorne: Ansah schoss einfach aus rund 25 Metern und sein Schuss ging knapp am rechten Pfosten vorbei (36.). Bis zum Halbzeitpfiff gab es kein weiteres Highlight mehr und so gingen wir mit dem Stand von 1:1 in die Umkleidekabine.