Schlossberg ist ein politischer Kommentator und Autor, dessen Arbeiten in Medien wie The Washington Post, Politico und Time Magazine erschienen sind. 2024 war er im Vorfeld der US-Wahl politischer Korrespondent der „Vogue“.
Der 12. Kongressbezirk von New York ist umstritten. Schlossberg ist jedoch zuversichtlich. Seine Ankündigung erfolgt kurz nach dem Erfolg des 34-jährigen Zohran Mamdani bei der Wahl zum Bürgermeister von New York. Wie Mamdani ist auch Schlossberg für seine Social-Media-Expertise bekannt und hat laut New York Times mehr als 830.000 Follower auf TikTok. „Wenn Zohran Mamdani und ich etwas gemeinsam haben, dann ist es, dass wir beide versuchen, authentisch zu sein, Menschen dort zu treffen, wo sie sind, mit Menschen in New York City zu kommunizieren, präsent zu sein und für Menschen da zu sein“, sagte Schlossberg im Interview.